「なぜ、あなたの話はつまらないのか？」を読んで気になったポイント

基本的な主張はシンプルです。

フリとオチを用意する
共感してもらうネタを用意する

この内容が丁寧に解説されています。
ネタがよくても話す順序を間違えると面白くないですし、共感（ポジティブでもネガティブでも）してもらえないネタでは響かないといった内容でした。
なかなか普段の会話でとっさに出すのは難しいですが、予め用意できるような場面では有効活用できそうです。
あとは無意識にこのテクニックを利用できるようになるまで慣れないとですね。

構成とは、次の2つを考えることでした。

１：おもしろく伝えるために必要な要素をチョイスする
２：チョイスした要素をよりおもしろく伝えるために順序立てる

だとすると、逆に「構成」が下手な話というのは、

１：おもしろく伝えるために必要な要素をチョイスできていない
２：チョイスした要素をよりおもしろく伝えるための順序立てができていない

となります。
P.49

普段会話をする時に話しの順序までしっかり構成することまでは意識できていなかったので、意識しないとなぁと反省です。
先にオチを言ってもつまらないですし、ダラダラ喋るのもよくないですしね…。

話のネタはなるべく共感してもらえるようにチョイスしてはいますが、とっさの会話だとうまく対応できていない場合もあるので気をつけないとです。
内輪ネタとか、自己中心的な話とかはNGとのことです。
確かにそうですよね…。

あなたの話が「おもしろい」か「つまらない」かの判断基準は、それが笑える話であろうと、興味深い話であろうと、感動する話であろうと、聞き手が「共感」するか否かで決定されるのです。
P.60

スベってしまう、すなわちおもしろい話をしようとして失敗する状態とは、あなたがおもしろいと思った話に聞き手が共感できなかったことを意味します。
P.70

まずは共感してもらえるネタを話さないとどうしようもないという話です。

話題が見つかる”共感のピラミッド”
家族＞学校＞食・住＞恋愛・仕事＞芸能
P.73

共通の話題の方が共感を得やすいよね、という話です。
自分の感触としても、「食」の話題は共感を得やすいなと感じます。

聞き手に「この先、この話はこうなるだろう」と想定させるのがフリ、その想定を裏切る結末がオチでした。
ということは、聞き手の想定を裏切るには、オチがフリとはまったく逆、つまり矛盾した内容になっていればいい。だからフリオチが聞いた話は、矛盾した内容が「なのに」で接続されるという構造になっているのです。
P.128

フリがあり、「なのに」でオチへつなぐというテクニックでした。
これは当てはめやすい考え方なので活用しやすそうです。